Na de zeer geslaagde serie blues covers op het verrassend succesvolle Down Hearted Blues, keert Eilen Jewell terug met een album met nieuwe songs. Een van de mooiste stemmen uit de Amerikaanse rootsmuziek snijdt ook op Gypsy weer door de ziel. Eilen Jewell is niet alleen gezegend met een stem die van alles met je doet, maar bestrijkt binnen de Amerikaanse rootsmuziek ook nog eens een verrassend breed palet, met een lichte voorkeur voor traditionele country. Gypsy is hierdoor een gevarieerd album, dat extra glans krijgt door de geweldige muzikanten die hebben bijgedragen aan het album en het gitaarwerk van Eilen Jewell zelf. De muziek van Eilen Jewell staat misschien met één been in het verleden, maar in de teksten bijt de Amerikaanse singer-songwriter verrassend fel van zich af en krijgt met name de Amerikaanse president een stevige veeg uit de pan en keert Eilen Jewell zich bovendien fel tegen het alom aanwezige seksisme. Het levert een album op dat nog maar eens onderstreept dat Eilen Jewell behoort tot de smaakmakers binnen de Amerikaanse rootsmuziek.