Als in 1999 Wilco het album Summer Teeth uitbrengt zijn de verwachtingen bij de band en platenmaatschappij hoog gespannen. Jeff Tweedy maakte de plaat vrijwel geheel samen met Jay Bennett, dan nog zijn kompaan die op alle instrumenten goed uit de voeten kan. Het album wordt echter niet het verwachte succes en Warner besluit de samenwerking met de band te beëindigen – niet beseffende dat het materiaal voor de volgende plaat van unieke kwaliteit is. Bennett en Tweedy kunnen tijdens de opnames van het nieuwe album niet meer door een deur en na heel wat frustraties wordt Bennett ontslagen. Nieuwe drummer Glenn Kotche en producer Jim O’Rourke zorgen voor een ommekeer en er ontstaat een plaat dat tot een regelrechte klassieker zou uitgroeien. De wanhoop nabij besluit Wilco het nieuwe album online te zetten en er komt een stortvloed aan positieve reacties. Nonesuch is uiteindelijk bereid de plaat uit te brengen (saillant detail – Nonesuch releases worden gedistribueerd door Warner…). Yankee Hotel Foxtrot wordt wel een groot succes met navenante verkopen – Wilco is al snel de grootste alternatieve band van de VS. Twintig jaar later komt er nu deze uitgebreide reissue die andermaal laat horen hoe briljant de plaat is. Wat vooral opvalt is dat Tweedy nog heel veel demonen moet bestrijden op deze tracks, de pijn in zijn zang is hoorbaar in alle songs. Het album is een keerpunt in de carrière van Wilco en tot op de dag van vandaag staan veel songs van deze plaat nog op de setlist.